O Beco do Pesadelo apresenta o carismático, mas sem sorte, Stanton Carlisle (Bradley Cooper), que se torna querido para a vidente Zeena (Toni Collette) e o seu marido mentalista Pete (David Strathairn) numa feira itinerante. Ele ganha um bilhete dourado para o sucesso, usando o conhecimento adquirido com eles para ludibriar a elite rica da sociedade de Nova Iorque dos anos 1940. Com a virtuosa Molly (Rooney Mara) lealmente ao seu lado, Stanton planeia enganar um magnata perigoso com a ajuda de uma psiquiatra misteriosa, Lilith Ritter (Cate Blanchett), que pode vir a ser sua melhor adversária.
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